Né dans une petite bourgade des Conflans proche du Ruffurque, "Toby Tomkin" est le fils d'agriculteurs exploitant le champ de betteraves confié par le Seigneur de ces terres, Lord Lymond Lychester, en échange de la bravoure au combat de son père lors de la Bataille des Cloches, à laquelle il céda sa vie.
A 15 ans, il met ses talents de jongleur acrobate à disposition d'un cirque itinérant.
A 20 ans, il revient retrouver son foyer, approprié par les troupes de Lychester depuis le décès de sa mère. Incapable de faire valoir ses droits d'héritage, il prend le large à bord du Bon Gaultier où il officie en tant que Tonnelier.
A 22 ans, il quitte le navire à Myr, où il s'engage auprès des Braves Compaings.
A 28 ans, il dérobe une part de butin à la compagnie de mercenaires et les abandonne, mais son or est racketté par les autorités des suites d'une altercation en ville. Il est contraint de fuir Essos en s'engageant sur le pont du Guignon Rapin, un équipage de pirates.
Dès leur première escale en Westeros, aux Îles de Fer, ils remarquent que sa tête est mise au prix de deux dragons d'or et il est contraint de s'échapper avant l'escale prévue aux Conflans.

Mort ou vif. Huhuhu.
Ceux qui auraient pu entendre parler de lui ou le voir en spectacle aux Conflans de sa petite jeunesse, croiser son chemin en Essos quand il était mercenaire des Braves Compaings ou partager un navire avec lui. Ou bien ce que vous voulez.