L'histoire reste relativement libre. Ilay est né sur les Îles du Basilic et a donc toujours baigné dans la piraterie. Condition de ses parents à déterminer, son père aura pu être pirate, mais il est probable qu'il n'ait pas élevé son fils. Il aura toujours été rusé et aura toujours joué des règles et de l'autorité. Devient marin et quitte l'archipel pour le continent, écume les tavernes de Braavos où il se fait la réputation de Chat Noir, à cause de son agilité et de sa tendance aux virées nocturnes. On dit aussi que le voir dans une taverne porte malheur, comme l'animal qui lui est associé : son arrivée est synonyme de bagarre et d'ivresse. Il deviendra capitaine après avoir gravi les échelons parmi un équipage pirate, et il aura organisé une mutinerie pour devenir le chef du navire. Il aura écumé les océans tout autour d'Essos en se forgeant une réputation de petit pirate mais particulièrement efficace et pénible, usant de stratégiques mesquines et jouant sur les nerfs de ses adversaires ainsi que leur fatigue. Il a de nombreux ennemis et de nombreuses dettes, il est notamment très mal vu à Volantis, à vous d'en approfondir les raisons. Il a rencontré Euron à Lys, dans un bordel et ils se seront liés d'amitié. Il ne sera pas tout de suite à son service, mais ils feront plusieurs coups ensemble et se battront souvent côtes à côtes dans les bagarres d'ivrognes. Ils ont même partagés les mêmes filles de joie quand l'or venait à manquer. Ils ont les mêmes vices. Euron commença à s'enrichir tandis que Ilay s'enfonçait dans ses dettes, le Choucas lui proposa alors de les rembourser s'il lui jurait fidélité et joignait son navire au Silence. Depuis les deux hommes naviguent ensemble, pour le meilleur comme pour le pire. Euron lui a même inculqué quelques notions de la culture des Fers-Nés et Ilay semble avoir particulièrement apprécié l'idée des femmes-sels, il en a d'ailleurs gardée une lors d'une razzia.

Euron Greyjoy Euron est à la fois un chef et un frère pour Ilay. Il lui doit énormément et le sait, et il a un énorme respect pour le Choucas, qui partage ses vices et son ambition démesurée. Ils ont fait les 400 coups ensembles en Essos, et Euron lui a même transmis quelques valeurs de son peuple, comme le fer-prix ou les femmes-sels. Ils sont très proches et complices, il lui voue une grande loyauté et sait qu'à ses côtés il aura de l'aventure, des femmes et surtout de l'or.

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